Η οικογένεια του Μιλτιάδη είχε ιδιαίτερους δεσμούς με τη Θράκη. Στα πλαίσια της πολιτικής ελέγχου του Ελλησπόντου που εφάρμοσε ο Πεισίστρατος, ο θείος του ο Μιλτιάδης ο πρεσβύτερος είχε καταλάβει τη θρακική χερσόνησο, όπου και έγινε τύραννος. Ο Μιλτιάδης εκλέχτηκε για πρώτη φορά άρχων στην Αθήνα το 524 π.Χ. Μετά το θάνατο του αδελφού του Στησαγόρα έγινε τύραννος της χερσονήσου και παντρεύτηκε την κόρη του θράκα ηγεμόνα Ολόρου. Κατέλαβε τη Λήμνο, την οποία παρέδωσε στους Αθηναίους. Κατά την εκστρατεία του Δαρείου εναντίον των Σκυθών, ο Μιλτιάδης σχεδίασε την καταστροφή της γέφυρας των Περσών στο Δούναβη, για να αποκόψει το στρατό του Δαρείου, και να ευνοήσει την εξέγερση των ιωνικών πόλεων. Η αποκάλυψη όμως των σχεδίων του από τον Ιστιαίο, τύραννο της Μιλήτου, και η κατάπνιξη της Ιωνικής επανάστασης τον ανάγκασαν να καταφύγει στην Αθήνα. Εκεί δικάστηκε ως τύραννος, αλλά αθωώθηκε. Όταν ο Δαρείος επιτέθηκε στην Αθήνα το 490 π.Χ., ο Μιλτιάδης τέθηκε επικεφαλής των δυνάμεων των Αθηναίων και των Πλαταιέων. Το σχέδιο του Μιλτιάδη οδήγησε στη νίκη των Ελλήνων. Μετά τη μάχη του Μαραθώνα εκτίμησε ότι θα έπρεπε να εκκαθαριστούν οι Κυκλάδες από τις περσικές φρουρές και από τους μηδίζοντες. Στη διάρκεια όμως των σχετικών επιχειρήσεων, λίγα χρόνια αργότερα, σκοτώθηκε κατά την αποτυχημένη εκστρατεία εναντίον της Πάρου. Οι Αθηναίοι μάλιστα τον καταδίκασαν σε καταβολή προστίμου πενήντα ταλάντων, γιατί παρέσυρε την Αθήνα σε "άδικη" επίθεση.